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TECHNO CHEMICAL corp.

テクノケミカル株式会社

TECHNO CHEMICAL corp.
生化学・免疫学等の研究用試薬及び関連機器輸入販売

マトレヤ

スフィンゴイド塩基、スフィンゴ脂質とスフィンゴ糖脂質

製品カテゴリ別ラインナップ
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製品紹介

スフィンゴシンのようなスフィンゴイド塩基は、スフィンゴ脂質固有の構造単位です。
これらの塩基は長鎖脂肪族アミンで、通常はC4位でトランス2重結合をもっています。動物組織で、広く存在するスフィンゴイド塩基は、C4位に二重結合があるC18長鎖脂肪酸をもつスフィンゴシンです。

#1802
スフィンゴシン（例 Cat. No. 1802 D-erythro-Sphingosine）
この分子の二重結合がはずれ飽和化した分子がジヒドロスフィンゴシンもしくは スフィンガニンです。

#1851
ジヒドロスフィンゴシン（例 Cat. No. 1851 D-threo-Dihydrosphingosine）
植物でみられる長鎖塩基は4-ヒドロキシ飽和塩基フィトスフィンゴシンです。

#1330
フィトスフィンゴシン（例 Cat. No. 1330 Phytosphingosine）

スフィンゴ脂質は動物組織、特に細胞膜に分布しています。C2位でアミド結合を介して脂肪酸に結合しているスフィンゴイド塩基はセラミドと呼ばれ、ほとんどの組織で微量に存在します。


#1322
セラミド 一般構造式（例Cat. No.1322 Ceramides）

スフィンゴ糖脂質（様々なモノもしくはオリゴ糖をC1位水酸基上に有しているセラミド）とは中性スフィンゴ糖脂質（いわゆるセレブロシドとグロボシド）であり、 シアル酸誘導体化糖を有するスフィンゴ糖脂質は酸性糖脂質（いわゆるガングリオシド）です。



#1521
セレブロシド 一般構造式（例Cat. No.1521 Glucocerebrosides）


#1068
グロボシド 例 Cat.No.1068 Globosides


これらは両親媒性で、超音波とミセル形成を介してバッファーに溶解させることができます。

ガングリオシドは神経細胞膜に大量に存在し、グロボシドと共に白血球や赤血球の細胞膜に見出されます。また、ラクト系、ネオラクト系スフィンゴ糖脂質は細胞認識（例えば血液型決定因子）に関係しています。


#1500

ラクト系、ネオラクト系スフィンゴ糖脂質（例 Cat.No.1500 Lactosylceramide）

細胞表層にある糖脂質の種類によって、分化した細胞vs.未分化の細胞、正常細胞vs.がん細胞など細胞を区別できます（１）。ここでは糖脂質の種類がバイオマーカーの役割を果たします。例えば、ガングリオシドGM1は神経の成長を刺激し（2）（3）、動物実験でパーキンソン病の治癒効果についての報告もあります（4）。 一方、ガングリオシドは抗腫瘍ワクチンとしても研究されています（57）。スフィンゴ糖脂質は細胞表層レセプターが正常に機能するためには不可欠なことが知られています（6）。糖脂質の全体像は文献５を御一読ください。


マトレヤ社はスフィンゴ脂質を多数ご用意し、お客様にご満足いただける製品をご提供いたします。弊社のほとんどのスフィンゴシンとセラミドは合成品であり、98%以上の純度を有しております。また、スフィンゴ糖脂質は天然物から高度に精製されていますので、改めて精製を行わずに標準品または生化学試薬として実験に用いることが可能です。


C18以外の多種類のスフィンゴシン、多種類のセラミドと同様にスフィンゴシンの異性体の販売も行っております。 (セラミドの細胞培養での使用例は Hauser らの論文を御覧ください（9）)。
#sphingo_isomer


蛍光ラベルされたセラミド、スフィンゴ糖脂質とスフィンゴミエリンも販売しております。

#1621
蛍光ラベルされたセラミド、スフィンゴ糖脂質とスフィンゴミエリン
例 Cat.No.1621 N-Hexanoyl-NBD-galactosylceramide）

弊社製品をご使用いただいているD. N. Brindleyのグループでは、DNA合成とホスフォリパーゼD活性の制御機構におけるセラミドとスフィンゴシン、スフィンゴシン１リン酸の相互作用の研究に取り組んでおられます（10）。

文献リスト

  • 1.) B.A. Fenderson, E.M. Eddy, S.Hakomori, BioEssays 12, 173, 1990.
  • 2.) A. Gorio et al., Exp. Brain Res., Suppl. 13, 283, 1984.
  • 3.) F. Di Gregorio et al., Neuropediatrics, Suppl. 15, 93, 1984.
  • 4.) J.S. Schneider et al., Science, 256, 843, 1992.
  • 5.) R.W. Leeden, R. K. Yu, Methods Enzymol, 83, 139, 1982.
  • 6.) M. Faucher et al., J. Biol. Chem. 263, 5319, 1988.
  • 7.) Y. Hannun, ibid, 269, 3125, 1994.
  • 8.) R. Kolesnick, D.W. Golde, Cell, 77, 325, 1984.
  • 9.) J. M. L. Hauser et al., J. Biol. Chem. 269, 6803, 1994.
  • 10.) A. Gomez-Munoz et al., ibid, 270, 26318, 1995.
  • 11.) B. M. Buehrer, R.M. Bell, Adv. in Lipid Res., 26, 59, 1993.
  • 12.) C. W. Sachs et al., J. Biol. Chem., 270, 26639, 1995.
  • 13.) R,R, Vunnam, N.S. Radin, Chem. Phys. Lipids, 265, 1980.
  • 14.) J. Inokuchi and N.S. Radin, J. Lipid Res., 28, 565, 1987.
  • 15.) N.S. Radin et al. J. Biochem, 111, 191, 1992.
  • 16.) J. Inokuchi et al., Cancer letters, 38, 23, 1987.
  • 17.) Y. Lavie et al., J. Biol. Chem., 271, 19530, 1996.
  • 18.) Y. Lavie et al., J. Biol. Chem., 271, in press, 1996.
  • 19.) Y. Hannun et al., Science, 235, 670, 1987.
  • 20.) S. Spiegel et al., Proc. Intern. Conf. Biol. Function Glycosphingolipids,
    Santa Barbara, CA, 1990.
  • 21.) M. Sugita et al. Biochim. Biophys. Acta, 398, 125, 1975.
  • 22.) A. Bielawska et al. J. Biol. Chem., 271, 12646, 1996.
  • 23.) A. Bielawska et al. ibid. 267, 18493, 1992.
  • 24.) M.W. Pariza et al., Cancer Res. 43, 2444s, 1983.
  • 25.) Y. L Ha et al., J. Agr. Food Chem., 37, 75, 1989.
  • 26.) S. Banni et al. Abstr. 87th AOCS Mtg. 1996, p.28.
  • 27.) C. Ip et al., Cancer Res. 51, 6118, 1991.
  • 28.) M. A. Belury, Nutr. Rev. 53 (4 Pt. 1), 83, 1995.
  • 29.) C. Liew et al. Carcinogenesis, 16, 3037, 1995.
  • 30.) T. D. Shultz et al. Cancer Let, 63, 125, 1992.
  • 31.) T.J. Nicolosi, Abstr. 87th AOCS Mtg., 1996.
  • 32.) K.N. Lee et al., Atheroscl., 108(1), 19, 1994.
  • 33.) B.F. Haumann, Inform, 7(2), 152, 1996.
  • 34.) M.W. Pariza et al., Abstr., 87th AOCS Mtg., 1996.
  • 35.) P.W. Parodi, Austral. J. Dairy Tech., 49, 93, 1994.
  • 36.) M.A. Belury et al., Lipids, 33, 217, 1998.
  • 37.) W.W. Christie et al. JAOCS, 74, 1231, 1997.
  • 38.) Sehat, N. et al., Lipids, 33, 217, 1998.
  • 39.) Sebedio, J. L. et al., Biochim. Biophys. Acta, 1345,5, 1997.
  • 40.) Houseknecht, K.L. et al., Biochem. Biophys. Res. Comm., 224, 678，1998.
  • 41.) M. Mattie, et. al., J. Biol. Chem. 269:3181, 1994
  • 42.) Shayman, J. A., Kidney Int. 58, 11-26, 2000
  • 43.) Kolesnick, R. N. et al. J. Cell Physiol. 184, 285-300, 2000
  • 44.) Smith, W. L. and Merrill, A. H., Jr. J. Biol. Chem. 277, 25841-25842, 2002
  • 45.) Pyne, S. And Pyne, N. J. Biochem. J. 349, 385-402, 2000
  • 46.) Merrill, A. H. Jr. J. Biol. Chem. 277, 25843-25846, 2002
  • 47.) Hannun, Y. A. and Obeid, L., J. Biol. Chem. 277, 25847-25850, 2002
  • 48.) van Meer, G. And Lisman, Q. J. Biol. Chem. 277, 25855-25858, 2002
  • 49.) Kolter, T., Proia, R. L. and Sandhoff, K. J. Biol. Chem. 277, 25859-25862,2002
  • 50.) Radin, N. S., Cancer Invest. 20, 779-786, 2002
  • 51.) Tettamanti, G., Bassi R., Viani, P., Riboni, L., Biochimie 85(3-4),423-437,2003
  • 52.) Fredman, P., Hedberg, K., Brezicka, T., Biodrugs 17(3) 155-167, 2003
  • 53.) Hoeckstra, D., et al. J. Lipid Res. 44, 869-877, 2003
  • 54.) Radin, N. S., Biochem. J. 371:243, 2003
  • 55.) Radin, N. S., Biorg. Med. Chem. 11:2123, 2003
  • 56.) Radin, N. S., Cancer Investigation 20:1, 2002
  • 57.) Borman, S., Chemical and Engineering News 82:32, 31-35, 2004
  • 58.) Jacqueline M. Kraveka, Li Li, Zdzislaw M. Szulc, Jacek Bielawski,Besium Ogretmen, Yusuf A. Hannun, Lina M. Obeid, and Alicja Bielawska. J. Biol.
    Chem., 10, 1074/jbc. M700647200, February 5, 2007