TECHNO CHEMICAL corp.

マトレヤ社　高純度・高品質 脂肪酸及びメチルエステル

マトレヤ社は、膨大な種類の高品質脂肪酸と脂肪酸メチルエステルを販売しています。 マトレヤ社は、高度に精製された直鎖、分岐、多価不飽和、ヒドロキシ、シクロプロパン脂肪酸、及び脂肪酸メチルエステル（FAME）を多数販売しています。マトレヤ社の研究チームは、有機合成化学で長年の経験があり、特定の目標を達成するために様々な脂肪酸をカスタム合成し、天然物から抽出できます。個々の脂肪酸やメチルエステルに加えて、多数のFAME混合物を提供します。各メチルエステル混合物は、注意深く重量で調整され、ガスクロマトグラフィーにより組成を検定しています。全ての混合物は、メチルエステル型であり、ガスクロ分析がすぐ行えるように準備されています。

主な製品ラインナップ

飽和脂肪酸及びメチルエステル

マトレヤ社の直鎖脂肪酸は、正確な分析と代謝研究用スタンダードとして非常に高純度に精製されています。C6：0からC32：0までの脂肪酸の全範囲で、完全な同定用に遊離酸およびメチルエステルとして利用可能です。中には、自然界では一般的に見られない、いくつかの奇数鎖の脂肪酸もあります。 これらは、内部スタンダードとして、特に制御研究の分野で役立ちます。

不飽和脂肪酸及びメチルエステル

マトレヤ社の不直鎖脂肪酸は、正確な分析と代謝研究用スタンダードとして非常に高純度に精製されています。完全な同定用に遊離酸およびメチルエステルとして、全範囲に1?6個の二重結合を含む脂肪酸が利用可能です。中には、自然界では一般的に見られない、いくつかの奇数鎖の脂肪酸もあります。 これらは、内部スタンダードとして、特に制御研究の分野で役立ちます。

トランス脂肪酸

トランス脂肪酸は、他の疾患と共に冠状動脈疾患に明らかな関連性が確認されているため、食品源に存在する場合は懸念が持たれます。マトレヤ社のトランス不飽和脂肪酸スタンダードは、正確な分析と代謝研究用に高純度に出来ています。

共役リノール酸（CLA）及びメチルエステル

共役リノール酸（CLA）は、多くの生理学的機能に関与しており、抗発がん性、抗アテローム性、および抗炎症性を有します1)。更に、それらは低密度リポタンパク質コレステロールを減少させ、除脂肪体重を増加させることが実証されています。CLAは、様々な二重結合位置とシス／トランス配置を持つ多数のリノール酸異性体で構成されています。主要な天然CLAは、反芻動物の脂肪中のCLAの90％以上を構成するcis-9、trans-11-オクタデカジエン酸（c9、t11-CLA）です。他の主要な天然CLA異性体であるtrans-10、cis-12-オクタデカジエン酸（t10、c12-CLA）は、抗がん活性に関与し、ヒトメラノーマ、結腸直腸、および乳がん細胞のin vitro増殖を抑制し、抗アテローム活性を示します2)。
食事を通して吸収されると、CLAは腸粘膜、肝臓、脂肪組織で発見されます。最近、慢性炎症におけるCLAの役割が新たに調査されました。高純度な異性体を使用することにより、各CLA種のより明確な役割を評価できます。マトレヤ社は、比較研究用に4種類の高度に精製されたCLA異性体を提供でき て非常に光栄です。

1. C. Liew et al., Protection of conjugated linoleic acids against 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline-induced colon carcinogenesis in the F344 rat: a study of inhibitory mechanisms. Carcinogenisis, Vol. 16 pp. 3037-3043, 1995
2. Helen B. MacDonald, Conjugated Linoleic Acid and Disease Prevention: A Review of Current Knowledge. Journal of the American College of Nutrition, Vol. 19:90002 pp. 111S-118S, 2000

2-ヒドロキシ脂肪酸

2-ヒドロキシ脂肪酸は神経系組織に豊富に含まれており、主に神経組織のミエリンに見られるセレブロシドとスルファチドを構成する成分です。一般に化粧品のスキンクリームやローションに使用されています。2-ヒドロキシ酸は、2番目のヒドロキシ基の存在によって追加で与えられた水素結合により複雑な単分子層の挙動を示し、膜構造で重要な役割を果たしています1)。2-ヒドロキシ脂肪酸は、脂肪酸酵素2-ヒドロキシラーゼによる脂肪酸の酸化により形成されます。この酵素は、末梢神経系の2-ヒドロキシガラクト脂質の形成にも関与しています2)。CO2および飽和酸への2-ヒドロキシ脂肪酸のα酸化は、ペルオキシソーム内で起こり、フィタン酸などのベータ炭素分岐脂肪酸のα酸化とは異なります。 ゼルウェーガー症候群の細胞およびペルオキシソーム欠損細胞は、これらの2-ヒドロキシ酸のα酸化を受けることができませんが、X連鎖副腎白質ジストロフィー、レフサム病、点状根茎異形成症などの他のペルオキシソーム障害の患者は可能です。カビに見られるスフィンゴ脂質のような毒素であるフモニシンB1は、スフィンゴ脂質と2-ヒドロキシ脂肪酸の蓄積を促進し、トリヒドロキシ脂肪酸の量を減らします。

1. C. Lendrum et al. “Nonequilibrium 2-Hydroxyoctadecanoic Acid Monolayers: Effect of Electrolytes”Langmuir, vol. 27 pp. 4430-4438, 2011
2. E. Maldonado et al. “FA2H is responsible for the formation of 2-hydroxy galactolipids in peripheral nervous system myelin” Journal of Lipid Research, Vol. 49 pp. 153-161, 2008
3. R. Sandhir, M. Khan, and I. Singh “Identification of the Pathway of alpha-Oxidation of Cerebronic Acid in Peroxisomes” Lipids, Vol. 35(10) pp. 1127-1133, 2000
4. T. Kaneshiro et al. “2-Hydroxyhexadecanoic and 8,9,13-trihydroxydocosanoic acid accumulation by yeasts treated with fumonisin B1” Lipids, vol. 28 pp. 397-401, 1993

3-ヒドロキシ脂肪酸

3-ヒドロキシ脂肪酸モノマーは、ポリヒドロキシアルケノエートの成分で、炭素とエネルギーの貯蔵に使用されるバクテリアの発酵によって生成されたポリエステルであり、細菌の合成、特性、およびメカニズムに関する研究で興味深い物質です。3-ヒドロキシ酸のメチルエステルは、病原性遺伝子の発現を自動調節する細胞間シグナルであり1）、ラルストニア（Pseudomonas）solanacearumにおけるPhcA調節性の病原性因子の産生を調節することが示唆されています。3-ヒドロキシ脂肪酸は、酵素CYP4F11によってオメガ脂肪酸に変換され、次にinvivoでジカルボン酸に変換されることがわかっています2)。 それらは、長鎖および短鎖の両方の3-ヒドロキシ-アシル-CoAデヒドロゲナーゼの脂肪酸酸化障害のバイオマーカーとして使用されます。

1. A. Flavier et al. “Identification of 3-hydroxypalmitic acid methyl ester as a novel autoregulator controlling virulence in Ralstonia solanacearum” Mol Microbiol, vol. 26 pp. 251-259, 1997
2. M. Dhar et al. “Omega oxidation of 3-hydroxy fatty acids by the human CYP4F gene subfamily enzyme CYP4F11” Journal of Lipid Research, vol. 49, pp. 612-624, 2008
3. P. Jones et al. “Improved Stable Isotope Dilution-Gas Chromatography-Mass Spectrometry Method for Serum or Plasma Free 3-Hydroxy-Fatty Acids and Its Utility for the Study of Disorders of Mitochondrial Fatty Acid beta-Oxidation” Clinical Chemistry, vol. 46, pp. 149-155, 2000
4. P. Jones et al. “Accumulation of free 3-hydroxy fatty acids in the culture media of fibroblasts from patients deficient in long-chain l-3-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase: a useful diagnostic aid” Clinical Chemistry, vol. 47(7) pp. 1190-1194, 2001

ω(オメガ)-ヒドロキシ脂肪酸

オメガ-ヒドロキシ脂肪酸はオメガ酸化によって生成され、特定の酵素によってモノラクトンとオリゴラクトンにラクトン化することができます1) 2)。 オメガヒドロキシル化による活性化は、超長鎖脂肪酸のレベルの上昇を特徴とする疾患であるX連鎖副腎白質ジストロフィーを治療する方法として提案されています3)。 オメガヒドロキシ化された超長鎖脂肪酸セラミドは、皮膚のバリア機能に不可欠であり、これらの脂質の欠乏は、皮膚を介した水分喪失による死を引き起こす可能性があります。一般的な皮膚疾患であるアトピー性皮膚炎では、セラミドにアシル化されたオメガヒドロキシ長鎖脂肪酸がかなり不足しており、これが透過性バリアの深刻な損傷の一因となる可能性があります4)。

1. M. Nakano, E. Kelly, and A. Rettie “Expression and Characterization of CYP4V2 as a Fatty Acid ω-Hydroxylase” Drug Metabolism and Disposition, vol. 37 pp. 2119-2122, 2009
2. U. Antczak et al. “Enzymatic lactonization of 15-hydroxypentadecanoic and 16-hydroxyhexadecanoic acids to macrocyclic lactones” Enzyme and Microbial Technology, vol. 13 pp. 589-593, 1991
3. R. Sanders et al. “Omega-Oxidation of Very Long-Chain Fatty Acids in Human Liver Microsomes: Implications for X-Linked Adrenoleukodystrophy” Journal of Biological Chemistry, Vol. 281 pp. 13180-13187, 2006
4. O. Macheleidt, H. Kaiser, K. Sandhoff “Deficiency of epidermal protein-bound omega-hydroxyceramides in atopic dermatitis” J Invest Dermatol., vol. 119 pp. 166-173, 2002

分岐メチル脂肪酸

1. T. Kaneda “Iso- and Anteiso-Fatty Acids in Bacteria: Biosynthesis, Function, and Taxonomic Significancet” American Society for Microbiology, Vol. 55(2) pp. 288-302, 1991
2. N. Jensen and M. Gross “Fast Atom Bombardment and Tandem Mass Spectrometry for Determining Iso- and Anteiso-Fatty Acids” Lipids, Vol. 21(5) pp. 362-365, 1986

iso脂肪酸及びエステル

バクテリアでは、イソ脂肪酸がバクテリアによく見られるが他の微生物にはあまり見られないために2)、イソ脂肪酸1）の含有量と組成は、分類学的マーカーとして使用されることがよくあります。 それらは、主に食物連鎖のために、またいくつかのデノボ合成のために、海洋生物や反芻動物に少量見られます。ラノリンなどの一部のワックス状物質、および動物の目の近くの分泌物には、潤滑効果のために使用される非常に大量のイソ脂肪酸が含まれています。分岐鎖脂肪酸は、直鎖脂肪酸よりも転移温度が著しく低いため、多くの種類の細菌の膜流動性および膜輸送の調節に重要です。一部の細菌は、細胞膜のアンテイソ/イソ脂肪酸の比率を変えることによってストレス（熱や毒性など）に対処します。 イソ脂肪酸はさまざまな酵素の活性化因子であることがわかっており、タンパク質修飾因子として使用されています。等偶数鎖脂肪酸は一般にイソブチリルCoAに由来しますが、一部の細菌は等奇数鎖脂肪酸のα酸化を介してすべての等偶数鎖脂肪酸に由来します。

1. T. Kaneda “Iso- and Anteiso-Fatty Acids in Bacteria: Biosynthesis, Function, and Taxonomic Significancet” American Society for Microbiology, Vol. 55(2) pp. 288-302, 1991
2. N. Jensen and M. Gross “Fast Atom Bombardment and Tandem Mass Spectrometry for Determining Iso- and Anteiso-Fatty Acids” Lipids, Vol. 21(5) pp. 362-365, 1986
3. H. Bode et al. “Biosynthesis of Iso-Fatty Acids in Myxobacteria: Iso-Even Fatty Acids Are Derived by alpha-Oxidation from Iso-Odd Fatty Acids” J. Am. Chem. Soc., Vol. 127(2) pp 532?533, 2005

シクロプロピル脂肪酸とメチルエステル

シクロプロパノイド脂肪酸は、一部の種子油の主成分であり、細菌の膜にも存在しますが、人間が合成したり使用したりすることはありません1)。ステアリン酸などのシクロプロペノイドは、酵素Δ9-デサチュラーゼを阻害し、ステアリン酸からオレイン酸への変換を防ぎ、それらを消費する生物に重大な健康上の問題を引き起こす可能性があります。シクロプロペノイド脂肪酸は、発がん性や急性および慢性毒性など、哺乳類にいくつかの有害な影響を与えることが報告されています1)2)。シクロプロペノイドの有害な影響のため、綿実油（これらの脂肪酸の約1％を含む世界的に主要な食用油）は、消費する前に熱処理および水素化する必要があります。

1. G. Knothe “NMR Characterization of Dihydrosterculic Acid and Its Methyl Ester” Lipids, Vol. 41(4) pp. 393-396, 2006
2. X. Bao et al., Characterization of cyclopropane fatty-acid synthase from Sterculia foetida, J Biol Chem., Vol. 278(15) pp. 12846-12853, 2003
3. E. Fehling et al., Preparation of malvalic and sterculic acid methyl esters from Bombax munguba and Sterculia foetida seed oils, JAOCS, Vol. 75(12), pp. 1757?1760, 1998

その他

多くのこれらの脂肪酸は、強力な生物学的効果を有しています。マトレヤ社の標準物質は、個々のコンポーネントとして、または正確な混合物として利用されてきました。 マトレヤ社の脂肪酸は、栄養、細胞代謝、病気の研究などに関する細胞や動物の研究に多数の使用実績があります。

参考文献

C. Sharp et al., "Robust, high productivity phototrophic carbon capture at high pH and alkalinity using natural microbial communities" Biotechnology for Biofuels Vol. 10(84) pp. 1-13, 2017 S. Shin et al., "Docosahexaenoic acid-mediated protein aggregates may reduce proteasome activity and delay myotube degradation during muscle atrophy in vitro" Experimental and Molecular Medicine Vol. 49 pp. 1-11, 2017